Bereits im Alter von 16 Jahren begann der gebürtige Südafrikaner Gregory Alan Isakov mit einer Band durch Philadelphia zu touren. Isakovs Musik vereint Elemente des Indie und Folk und verwendet Instrumente wie Gitarre und Mandoline. Zu seinen bekanntesten Songs zählen „The Stable Song“, „Big Black Car“ und „Dandelion Wine“. In diesen Liedern zeigt sich, dass Gregory ein wahrer Geschichtenerzähler ist. Auf seine sanfte und melancholische Art widmet er sich Themen wie Mutter Natur und natürlich der Liebe.